Lignin ist ein Bestandteil von Holz und verleiht ihm seine Flexibilität. Allerdings muss es bei der Herstellung von Papier entfernt werden, um ein Vergilben zu verhindern und die Festigkeit des Papiers zu erhöhen. Dadurch fallen große Mengen Lignin an, die man viele Jahre lang nicht sinnvoll wiederverwenden konnte. Neuere Methoden zur Depolymerisation von Lignin haben dieses Problem mittlerweile zum Teil gelöst, doch nun warten die daraus entstehenden Produkte auf ihre Wiederverwertung.
Kürzlich haben Prof. Katalin Barta und Kollegen der Universität Groningen ein elegantes katalytisches Verfahren zur Verarbeitung der Lignozellulose entwickelt und suchten anschließend nach einer Möglichkeit, die neu gebildeten Produkte sinnvoll einzusetzen. In Zusammenarbeit mit der Abteilung „Wirkstoffdesign und Optimierung“ von Prof. Anna Hirsch am HIPS, einem Standort des Helmholtz-Zentrums für Infektionsforschung (HZI), stellten die Wissenschaftler fest, dass die von ihnen erzeugten Ligninderivate strukturell einigen Arzneimitteln ähnlich sind. Dies macht sie zu einem günstigen Ausgangsstoff für die Synthese und Optimierung von Wirkstoffkandidaten. Der von der Natur inspirierte Ansatz hat den Vorteil, dass er die langen Synthesewege von Pharmazeutika abkürzt und dabei deutlich weniger Abfall entstehen lässt.
Eine wichtige Medikamentenklasse sind Benzazepine, zu denen auch das bekannte Beruhigungsmittel Diazepam gehört. Die traditionelle mehrstufige Herstellung dieser Substanzen erzeugt zu gleichen Teilen Abfälle und die gewünschten Benzazepine. Im Gegensatz dazu ist das neue, von Lignin ausgehende Verfahren abfallfrei und verwendet ausschließlich ungiftige, recycelbare und biologisch abbaubare Lösungsmittel, um das Lignin in Benzazepinderivate umzuwandeln. Die neuen Wirkstoffe zeigen eine krebshemmende und/oder antibakterielle Aktivität in den entsprechenden Zellen und sind damit ein vielversprechender Ausgangspunkt für die Entwicklung zukünftiger Arzneimittel. Die Forschungsarbeiten wurden gefördert vom Europäischen Forschungsrat (ERC), über das Programm „Talent Scheme“ des Niederländischen Forschungsrates (NWO) sowie aus dem Impuls- und Vernetzungsfonds der Helmholtz-Gemeinschaft.
Originalpublikation:
S. Elangovan, A. Afanasenko, J. Haupenthal, Z. Sun, Y. Liu, A. K. H. Hirsch, K. Barta: From Wood to Tetrahydro-2-benzazepines in Three Waste-Free Steps: Modular Synthesis of Biologically Active Lignin-Derived Scaffolds. ACS Central Science 2019, doi: 10.1021/acscentsci.9b00781
